Свою акторську кар'єру поет вирішив розпочати в новорічну ніч з 1955 на 1956 рік, обливши тушшю креслення, без якого його не допустили б до здачі сесії на механічному факультеті Московського інженерно-будівельного інституту. І в новому році він вступив на акторське відділення школи-студії МХАТ ім. В. І. Немировича-Данченко.
Висоцький був одним із найбільшзагальнонародних улюбленців СРСР, залишився ним і донині. За даними Всеросійського центру вивчення громадської думки, Висоцький зайняв друге місце в списку "кумирів ХХ століття" після Юрія Гагаріна (опитування 2010 року).
Творчість Висоцького зараховують до бардівської музики, проте сам співак негативно ставився до клубів самодіяльної пісні і бардівського руху взагалі. Деякі критики зазначають, що взагалі творчість Висоцького складно вкласти в якісь рамки.
Нагадаємо, 1 грудня 2011 року у світ вийшов фільм Петра Буслова "Висоцький. Спасибі, що живий".