Между собой команды сыграли 10 финалов: "Шахтер" и "Динамо" одержали по 5 побед. Дважды команды встречались в 1/4 финала и дальше проходил "Шахтер". По одному раз клубы встретились в 1/16, 1/8 финала и полуфинале. Во всех случаях побеждал "Шахтер".

Читайте также: "Динамо" и "Шахтер" сыграют в 1/8 финала Кубка Украины: результаты жеребьевки

Статистика встреч Динамо – Шахтер в Кубке Украины

Сезон 2001/02, Финал

Динамо – Шахтер 2:3 (Шахтер победил в дополнительное время)

Сезон 2002/03, Финал

Динамо – Шахтер 2:1

Сезон 2004/05, Финал

Шахтер – Динамо 0:1

Сезон 2006/07, Финал

Динамо – Шахтер 2:1

Сезон 2007/08, Финал

Шахтер – Динамо 2:0

Сезон 2008/09, 1/2 финала

Шахтер – Динамо 1:0

Сезон 2009/10, 1/4 финала

Шахтер – Динамо 2:0

Сезон 2010/11, Финал

Динамо – Шахтер 0:2

Сезон 2011/2012, 1/8 финала

Динамо – Шахтер 2:3

Сезон 2012/13, 1/16 финала

Шахтер – Динамо 4:1

Сезон 2013/14, Финал

Динамо – Шахтер 2:1

Сезон 2014/2015 Финал

Динамо – Шахтер 0:0 (5:4 по пенальти)

Сезон 2016/17, Финал

Шахтер – Динамо 1:0

Сезон 2017/18, Финал

Динамо – Шахтер 0:2

Сезон 2018/19, 1/4 финала

Шахтер – Динамо 1:1 (4:3 по пенальти)

Базовый день для матчей 1/8 финала Кубка Украины – 30 октября 2019 года. Матч "Динамо" против "Шахтера" в 1/8 финала Кубка Украины станет первым для киевлян на домашнем стадионе с 2016 года.

26 октября 2016 "Динамо", которое возглавлял Сергей Ребров, на НСК "Олимпийском" обыграло "Зарю" в 1/8 финала Кубка Украины со счетом 5:2 в дополнительное время.

Формально хозяином поля киевский клуб был в финальном матче Кубка сезона 2017/2018, но встреча с "Шахтером" проходила в Днепре.