Організатори фестивалю були жорстко обмежені в часі, місце проведення фестивалю кілька разів переносили, а місцеві жителі погрожували перестріляти усіх хіппі, якщо ті заважатимуть їм голосною музикою. За два тижні до анонсованого початку фермер Макс Ясгур погодився надати організаторам свою ферму для проведення фестивалю.

Подію відвідало більше півмільйона людей – організатори вирішили зробити вхід безкоштовним. Серед хедлайнерів триденного рок-фесту були легендарні The Who, Jefferson Airplane, Дженіс Джоплін, Creedence Clearwater Revival, Джоан Баез, Джимі Хендрікс, Grateful Dead, Карлос Сантана та Джо Кокер.

Упродовж усіх трьох днів лив дощ, та він не міг зіпсувати піднесеного настрою дітей-квітів. Люди ночували просто неба, та часу на відпочинок майже не було. Через збої у графіку виступів гурти грали цілодобово.

Читайте також: Як виник один з найвідоміших музичних телеканалів

Закривав фестиваль Джимі Хендрікс. Виступ музиканта став одним з найпотужніших в його кар'єрі. Втім, через постійні затримки Хенрікс піднявся на сцену лише о 9 ранку замість опівночі. В той час сотні тисяч хіппі вже залишили фестиваль, і гуру рок-музики виступав практично перед пустим полем.

Woodstock мав фантастичний успіх. Документальний фільм про свято музики у 1971 році отримав Оскара, а виконавці, які брали участь у фесті, одразу ж пробилися на вершини чартів. Багато гуртів, які відмовилися приїхати на фестиваль, зокрема The doors, Led Zeppelin, Jethro Tull та інші кусали лікті від заздрощів.

Починаючи з 1969 року Вудсток відбувався ще кілька разів – у 1979, 1989, 1994, 1999 та 2009 роках.