Перечень составили эксперты журнала "BBC History". Такой выбор они аргументировали тем фактом, что у Черчилля было немало неудач в начале его политической карьеры. Его председательство в министерстве финансов Великобритании в 1920-е годы было провальным и привело к дефляции, рецессии и массовой безработице в стране.
В списке переоцененных также оказались император Франции Наполеон Бонапарт, английский король Генрих V, шотландская королева Мария Стюарт и другие известные исторические фигуры.