Однажды Вальдемар-искуситель уже попался на крючок - мало кому известно, но когда Кличко-младшему не было и 20 лет он повел под венец Александру - пришел с загс в джинсах. Юный пыл быстро угас и Володя развелся, отдав предпочтение боксерским перчаткам и врезав апперкотом по сердцу девушки. После этого Кличко отправлял чувства девушек в нокаут не реже, чем соперников на ринге.
Потом в жизни появилась первая блондинка, по крайней мере в этом убеждена немецкая пресса. Это была спортсменка - немецкая гимнастка Магдалена Бржеська, с которой Кличко познакомился еще на Олимпиаде в Атланте-96, когда завоевал для Украины "золото".
В 1999 году в Гамбурге его очаровала брюнетка - Марина Арнандес. Она была профессиональным пилотом. Меньше чем после года отношений и Володя и Марина разошлись, а осенью 2000 года произошла трагедия - девушка выпала из окна своей квартиры. После семи операций девушка снялась для журнала "Макс", - непременным аксессуаром были костыли.
Поговаривают, что следующей жертвой Кличко была шатенка. Мисс Украина и победительница конкурса Elite Model Look 1996 - Диана Ковальчук. Одна из лучших моделей в истории независимой Украины так и не смогла вскружить голову и надеть на железный кулак кольцо. Через несколько лет Владимир скажет: это была буйная, беззаботная жизнь. Возможно, лучшее для меня время. Возможно, нашей ошибкой было то, что однажды мы решили сделать паузу в наших отношениях ...
Полетав в Нью-Йорк, где жила Диана, Кличко понял насколько разноцветный мир, и что в каждом уголке свое понятие красоты. Поэтому Володя решил попробовать и восточной кухни - роман с "Ангелом Чарли" Люси Лиу. Красавица с раскосыми глазами тоже не смогла приворожить Кличко надолго - голливудская звезда легла рядом с другими жертвами сердцееда, однако теперь они друзья.
Между этими нокаутами, говорят, Кличко успел пофлиртовать с немецкой актрисой Ивон Каттерфельд. В 2007 в фильме "Красавчик" Ивон даже сыграла на съемочной площадке свадьбу с Владимиром.
Начиная с 2008, Володя полностью переходит на блондинок. Первой в списке стала Кароллина Куркова, о романе с которой поползли слухи после совместной фотосессии с Владимиром. Чешский ангел Viktoria's Secret своими длинными ногами, впрочем тоже не смогла удержать возле себя боксера. Следующей была скандальная среди пассий Кличко - Алена Гербер - немецкая модель Playboy, отношения с которой Владимир скрывал почти год.
И теперь последняя любовь Владимира - знаменитая своими модными преступлениями - то на красную дорожку оденет не то платье, то придет на боксерский поединок полуголой. Хайден Пеннетьерри - на 30 лет моложе украинца голливудская актриса рядом с Володей уже больше года. Хайден наименьшая среди всех известных нам девушек Кличко - у блондинки всего 155 метр роста. Она имеет кратчайшие ноги среди всех пассий, а размером бюста может посоревноваться лишь с Люси Лью. Однако именно Хайден сможет остановить сердцееда - говорят у нее уже есть кольцо, хотя Володя и все опровергает.