Одного разу Вальдемар-спокусник вже попався на гачок - мало кому відомо, але коли Кличку-молодшому не було і 20 років він повів під вінець Олександру - прийшов з загс у джинсах. Юний запал швидко згас і Володя розлучився, надавши перевагу боксерським рукавичкам і врізавши аперкотом по серці дівчини. Після цього Кличко відправляв почуття дівчат у нокаут не рідше, ніж суперників у ринзі.
Потім у житті з’явилась перша блондинка, принаймні у цьому переконана німецька преса. Це була спортсменка - німецька гімнастка Магдалена Бржеська, з якою Кличко познайомився ще на Олімпіаді в Атланті-96, коли завоював для України “золото”.
В 1999 році у Гамбурзі його зачарувала брюнетка - Маріна Арнандес. Вона була професійним пілотом. Менше ніж після року стосунків і Володя та Маріна розійшлись, а восени 2000 року сталась трагедія - дівчина випала із вікна своєї квартири. Після семи операцій дівчина знялась для журналу “Макс”, - неодмінним аксесуаром були милиці.
Подейкують, що наступною жертвою Кличка була шатенка. Міс України та переможниця конкурсу Elite Model Look 1996 - Діана Ковальчук. Одна із найкращих моделей в історії незалежної України так і не змогла закрутити голову і одягнути на залізний кулак обручку. Через кілька років Володимир скаже: це була буйне, безтурботне життя. Можливо, найкращий для мене час. Можливо, нашою помилкою було те, що одного разу ми вирішили зробити паузу у наших стосунках...
Політавши до Нью-Йорка, де жила Діана, Кличко зрозумів наскільки різнобарвний світ,і що у кожному куточку своє поняття краси. Тому Володя вирішив спробувати і східної кухні - роман із “Ангелом Чарлі” Люсі Ліу. Красуня з розкосими очима теж не змогла приворожити Кличка надовго - голлівудська зірка полягла поруч із іншими жертвами серцеїда, однак тепер вони друзі.
Між цими нокаутами, кажуть, Кличко встиг пофліртувати із німецькою актрисою Івон Каттерфельд. У 2007 в фільмі “Красунчик” Івон навіть зіграла на знімальному майданчику весілля із Володимиром.
Починаючи із 2008, Володя повністю переходить на блондинок. Першою у списку стала Каролліна Куркова, про роман з якою поповзли чутки після спільної фотосесії із Володимиром. Чеський ангел Viktoria's Secret своїми довгими ногами, утім теж не змогла втримати коло себе боксера. Наступною була найскандальніша серед пасій Кличко - Альона Гербер - німецька модель Playboy, стосунки з якою Володимир приховував майже рік.
І тепер останнє кохання Володимира - знаменита своїми модними злочинами - то на червону доріжку одягне не те плаття, то прийде на боксерський поєдинок напівголою. Хайден Пеннетьєррі - на 13 років молодша за українця голлівудська актриса поруч із Володею вже більше року.
Хайден найменша серед усіх відомих нам дівчат Кличка - у блондинки всього 155 метр зросту. Вона має найкоротші ноги серед усіх пасій, а розміром бюсту може позмагатись лише із Люсі Лью. Однак саме Хайден зможе зупинити серцеїда - кажуть у неї вже є обручка, хоча й Володя усе спростовує.