Начат этот праздник и назначен на последнюю субботу мая официально в 2004 году - по случаю 70 годовщины перенесения столицы Украины из Харькова в Киев. Символично то, что праздник проходит всегда во время цветения каштанов - символа Киева.
За 2 дня в столице проведут несколько фестивалей, ярмарок, традиционный благотворительный "Забег под каштанами", фэшн-шоу на Крещатике, а также - праздничный концерт и феерическое шоу. В Киевской городской государственной администрации выделили на праздник около 2 млн. гривен. В этом году в столице праздничные мероприятия будут проходить не только в центре города. Каждый район проводит свои празднования.