Започатковано це свято і призначено на останню суботу травня офіційно у 2004 році - з нагоди відзначення 70 річниці перенесення столиці України з Харкова до Києва. Символічно те, що свято проходить завжди під час цвітіння каштанів - символу Києва.
За 2 дні у столиці проведуть кілька фестивалів, ярмарок, традиційний благодійний "Забіг під каштанами", фешн-шоу на Хрещатику, а також - святковий концерт та феєричне шоу. В Київській міській державній адміністрації виділили на свято близько 2 млн. гривень. Цього року в столиці святкові заходи проходитимуть не лише в центрі міста. Кожен район проводить свої святкування.