У 2001 році найталановитіший із братів Болдвінів спробував себе у новій іпостасі - всівся у режисерське крісло заради екранізації одного з творів американського фантаста Стівена Вінсента Бене зі збірки "Диявол і Деніел Вебстер".
За сюжетом герой Болдвіна - письменник, який попри титанічні зусилля ніяк не може пробитися до літературної еліти. Вищі сили підкидають йому шанс у вигляді диявола - Дженніфер Лав Хюїтт, яка пропонує угоду - душу в обмін на популярність.
“Диявол і Деніел Вебстер” у середу на TV1000 Comedy
Окрім режисури Болдвін сам і спродюсував стрічку, запросивши до проекту такого метра як Ентоні Хопкінс і Кім Кетролл, більше відома усьому світу як Саманта із культового серіалу "Секс та Місто".
Що ж до критиків, то режисерський дебют Болдвіна отримав непогані відгуки. Але, як це не дивно, люди, які оцінюють стрічкам, слабкою ланкою визнали гру акторів.