Француз не має наміру залишати "Мілан" взимку, про що він розповів у інтерв’ю L'Equipe. Фламіні перейшов до "Мілану" в 2008 році із "Арсеналу", де встиг стати лідером команди. На жаль, у "Мілані" француз не заграв так, як він це робив у Англії. Значною мірою завадили йому показати свій рівень травми. В цьому сезоні Фламіні провів у Серії А сім матчів та забив один гол.