Він завжди і скрізь з'являвся першим. Залишався навіть тоді, коли солдати вже йшли. Про його присутність свідчив лише підпис "Kilroy was here".
За легендою, у роки Другої світової війни корабельний інспектор Джеймс Кілрой, оглядаючи нові кораблі, малював на борту своєрідний знак якості.
Військові жартома почали малювати Кілроя скрізь, де вони опинялися. При цьому вони стверджували: малюнок з'явився тут раніше, ніж вони прийшли.