За повідомлення італійських ЗМІ, Каладзе відхилив пропозицію стосовно переходу до київського "Динамо". Протягом 1998-2000 років Каладзе вже захищав кольори київського клубу. За "Динамо" грузин відіграв 63 матчі, у яких забив 6 голів. В січні 2001 року він перейшов із київського клубу до "Мілану" за 16 млн. євро.