У додатку користувачі можуть взяти участь у конкурсі, в рамках якого щотижня визначатиметься і нагороджуватиметься призом один з користувачів Windows. Для участі в конкурсі необхідно опублікувати свою фотографію і відповісти на декілька питання про себе.
Серед питань: звички, схильність здійснювати ризиковані вчинки, наприклад, пробиратися в кінотеатр без квитка або використовувати чужі документи. Далі іншим користувачам пропонується визначити по фотографії, чи використовує він Windows або Mac.
Шляхом голосування нараховуються очки конкурсантам з метою визначити, хто з них схожий на користувача Windows. Відповідно, кожного тижня вибирається переможець, і йому вручають ноутбук HP Pavilion dv6-3030TX під управлінням ОС Windows 7.
Таким чином Microsoft намагається подолати стереотипи, які були сформовані рекламними акціями компанії Apple: користувач Windows — "нудний" підприємець середнього віку, а користувач Mac — молода і яскрава творча особистість.