Інформацію про те, що Джин планує почати політичну кар'єру, також підтвердив його представник і соратник, колишній член гаїтянської палати депутатів П'єр Ерік Жан-Жак. На пост Президента Гаїті крім Уайклефа Джина будуть претендувати рідний дядько репера, посол Гаїті в США Реймонд Джозеф, колишній прем'єр-міністр республіки, мери кількох гаїтянських міст, а також ще один музикант, Майкл Мартелла. Вибори президента Гаїті призначені на 28 листопада 2010.

Уайклеф Джин народився і провів раннє дитинство на Гаїті, а у віці дев'яти років разом з батьками переїхав до Нью-Йорка. Вже будучи відомим музикантом, у 2005 році Джин заснував благодійну організацію Yele Haiti, яка займалася збором коштів для постраждалих від урагану "Жанна".