Ширінг народився у 1919 році в сім'ї вугляра. Як пише The New York Times, він вперше сів за піаніно в п'ять років. Гра давалася йому з дивовижною легкістю: Ширінг не міг читати ноти, але зате з задоволенням імпровізував. Він закінчив кілька класів лондонської музичної школи для сліпих, а у віці 16 років почав підробляти тапером в столичних пабах.
Успіх прийшов до Ширінга вже після переїзду до США, де він створив свій власний музичний ансамбль, що складався з фортепіано, гітари, віброфону, басів і барабанів. У 1949 році "Квінтет Ширінга" виконав композицію "September in the rain", яка стала першим хітом групи, а широку популярність їй принесла колискова "Lullaby of Birdland".
"Візитною карткою" Ширінга стала гра в техніці "зв'язаних рук", в якій музикант досяг неперевершеної досконалості. Цей прийом гри передбачає паралельний рух рук по клавіатурі, при якому ліва рука повторює мелодію, виконувану правою рукою, тільки на октаву нижче.
У 2007 році Ширінга посвятили лицарі. Він отримав звання Офіцера Британської імперії за внесок у музику.