Засновник, ідеолог і шеф редактор журналу "Playboy" розпочав свій бізнес у 1953 році. Сьогодні ж видання публікується у 28 країнах світу і його читачами є понад 18 мільйонів осіб. Тепер це не лише видавництво, "Playboy"- бренд під ім'ям якого щодня продаються різноманітні товари у понад 150-ти країнах.
Особисте життя Хефа завжди виглядало казкою, про яку хоча б раз мріяв кожен чоловік. Х'ю був двічі одружений, після першого шлюбу холостякував майже 30 років. А розлучившись вдруге зрозумів, що однієї жінки йому замало. У 2000-х скандальний видавець жив в особняку з 7 юними дівчатами віком від 18 до 24, і це все у свої 70. Плейбой зустрічався із найзавиднішими красунями Голлівуду, а тепер планує знову одружитися. В червні 85-річний Хью Хефнер поведе під вінець 24-річну модель Кристалл Харріс.