Перший смайлик був просто усміхненою мордочкою, що складається з двокрапки, тире і закриваючої дужки :-).
Одна з перших спроб використання топографічних конструкцій для вираження емоцій була здійснена ще у 1881 р. редакцією американського гумористичного журналу “Puck.” У 1953 р. смайлики з’являються на шпальтах газети “New York Herald Tribune”, де їх використали у рекламі художнього фільму “Lili”.
А в 1969 році Володимир Набоков в одному зі своїх інтерв’ю говорив про необхідність створення спеціального знака пунктуації для зображення емоцій в тексті.
Проте перший смайлик видумав професор Університету Карнегі-Меллона а Скотт Фалман.
19 вересня 1982 професор Фалман відправив на університетську електронну дошку оголошень наступні повідомлення: "19-Sep-82 11:44 Scott E Fahlman :-) From: Scott E Fahlman I propose that the following character sequence for joke markers :: -) Read it sideways. Actually, it is probably more economical to mark things that are NOT jokes, given current trends. For this, use :-( ".
Пропозиція професора швидко завоювала популярність, а нові смайлики вигадують досі.