Шон Пенн народився 17 серпня 1960-го року в сонячній Каліфорнії. У свої 19 перебрався до Нью-Йорка, де розпочав акторську кар’єру зі зйомок у телесеріалах.
У велике кіно Пенн потрапив у 81 році, коли разом з Тімоті Гаттоном та Томом Крузом дебютував у фільмі "Відбій".