Про це він заявив у інтерв'ю "Радіо Свобода".

Я можу зрозуміти людей, які вважають, що приєднання Криму є відновленням історичної справедливості. Як історик я прекрасно пам'ятаю, як Росія освоювала Крим. І це була російська територія. Не зрозуміло, чому тоді віддали Україні. Але, з іншого боку, мені здається, що приєднання Криму створило масу проблем для Росії. Це було помилкою,
— зазначив Осокін.

За словами телеведучого, він є прихильником недоторканості сучасних кордонів, а анексія Криму може спричинити ланцюгову реакцію та закінчитись великою війною.

"Німеччина може зажадати Ельзас у Франції назад. Австрія може зажадати Південний Тіроль у Італії. Після Криму японці стали знову піднімати питання про Курили, а в Німеччині заговорили про Східну Пруссію. А у Фінляндії заговорили про Карелії. Це ящик Пандори, який відкрився. Страшна річ. Тому мені здається, що все це було зроблено даремно", — підкреслив Осокін.

До слова, один з лідерів російських націоналістів Дмитро Дьомушкін переконаний, що сучасна Росія повторить долю Радянського Союзу через бюрократизм, імперські амбіції та протиставлення себе усьому світу.