Кеті Холмс зіграє дружину Адама Сендлера

Сам Сендлер отримав одразу дві ролі в одному фільмі. Він зіграє головного героя, а також сестру-близнючку головного героя. До картини залучили Аль Пачіно, проте інформації про його персонажа поки немає.

Сендлер також виступив продюсером проекту. Режисером призначили Денніса Дугана, який раніше неодноразово співпрацював з Адамом. Зокрема, вони разом працювали над фільмами "Однокласники", "Не жартуйте з Зоханом" і "Чак і Ларрі: Пожежне весілля". Передбачається, що стрічка "Джек і Джилл" вийде в прокат у листопаді 2011 року.