Кліфф Робертсон зіграв приблизно у шестидесяти фільмах.
Оскара в номінації "найкраща чоловіча роль" він отримав у 1968 році — за стрічку "Чарлі", в якому актор зіграв розумово відсталого чоловіка.
Робертсон продовжував зніматися і у 2000-х роках. Серед його останніх робіт — роль Бена Паркера, дядька людини-павука в знаменитій кінотрилогії.